Philosophieren kommt von Innen, vom Menschen heraus, philosophieren gehört zu keiner Klasse, zu keinem Menschentypen, philosophieren ist eine Auszeichnung als Mensch und jeder/jede philosophiert mehr oder weniger bewusst;
Sicher haben Sie sich irgend wann schon folgende Fragen gestellt:
Wohin soll das Ganze? Warum bin ich hier? Woher komme ich? Wohin will ich noch? Und schon sind Sie in bester Gesellschaft von Philosophierenden / Philosophen/-innen

So einfach diese Fragen sind, so komplex (umfangs-/bezugsreich) sind sie beim Versuch, eine bzw. mehrere Antworten zu finden. Wissen muss man dazu, dass solche Fragen motiviert sind, d.h. an Zeit gebunden und auf eine Situation bezogen, also immer aktuell (im Gegensatz zu ewige Fragen).

Was setzt philosophieren voraus?

Da Philosophie ihren Sitz im Leben hat (zeitgebunden, aktuell) braucht es Alltagserfahrung, was jeder/jede nach einigen Lebensjahren mitbringt (Kinder sind die eigentlichen Philosophen, da sie ab all dem Neuen staunen z.B. erster Schneefall).
Um miteinander philosophisch reden zu können, setzt man als Empfehlung/Orientierung voraus

  • auf gleicher Augenhöhe miteinander reden
  • einfache Sprache (nicht bezugsreich, allgemein verständliche Wörter)
  • ausreden lassen, nicht vorschnell urteilen, Argumente zählen
  • aufeinander bezogen sein
  • sich fokussieren auf eine Frage/ein Thema

Was ist die Grundlage, Philosophieren zu beginnen
Stellen Sie sich vor: Sie fahren Ski und plötzlich gerät ein Ski zu fest von Ihnen weg, sie kommen ins Schleudern und im besten Fall setzen sie diesen Ski in die ursprüngliche, aber neue Position. Danach fragen Sie sich vielleicht, wie  konnte nur so etwas passieren usw.
Ähnlich gelagert ist philosophieren: Sobald Vertrautes, Selbstverständliches, Gewöhnliches ins Wanken gerät, sucht man nach neuen Standpunkten, Erkenntnissen, ausgelöst durch unangenehme/angenehme Erfahrungen. Man spricht hier von einer Aporie (Ausweglosigkeit).

Wer kennt das nicht in seinem Leben?

So ist man verstutzt, erstaunt, man merkt, dass irgendetwas nicht mehr so stimmt wie bis anhin.
Im besten Fall beginnen Sie, sich Fragen zu stellen usw. Mit etwas Übung formulieren Sie dann bewusst auf solchen Erfahrungen basierende Probleme, die Sie dann systematischer, methodischer angehen können

Deshalb stellen Sie sich Fragen, die sie ganz persönlich bzw. Ihr Leben angehen. Sie können nur dazugewinnen. Viel Glück